Inspirado nas profundas transformações verificadas no âmbito do direito obrigacional, o presente trabalho procura investigar o papel da cláusula penal a partir de sua inserção na lógica obrigacional. A previsão de cláusula penal pode se mostrar significativa não apenas no momento do inadimplemento, mas também na identificação de escolhas efetuadas pelas partes, e evidenciar até mesmo a maior relevância atribuída em concreto a determinadas prestações. Em tal concepção, há que se estremar as distintas modalidades – cláusula penal compensatória e cláusula penal moratória – em decorrência de sua vinculação a momentos com lógicas diversas – à luz da manutenção do interesse na prestação. Nessa perspectiva, o presente trabalho debruça-se sobre a qualificação da cláusula penal à luz de suas funções e de sua inserção da previsão na lógica contratual para, a partir de então, avaliar o atendimento dos critérios empregados em doutrina e jurisprudência a tal paradigma hermenêutico, bem como se ofereçam outros critérios de avaliação.