Caminhando contra o vento é um ensaio-depoimento apaixonado sobre Caetano Veloso, um dos maiores ídolos da música popular brasileira. Nele, a escritora italiana Igiaba Scego faz um percurso afetivo por sua vida, suas músicas, e todo o universo de Caetano. Letras de músicas, passagens biográficas e fatos colhidos em entrevistas compõem uma bela homenagem ao artista brasileiro.