Greg Heffley está bolado. Seu companheiro de todas as horas, Rowley, o abandonou, e encontrar novos amigos na escola acabou se revelando uma tarefa muito difícil. Para mudar de estratégia, Greg decide arriscar e tomar decisões de acordo com sua sorte. Será que um lance de dados pode mudar as coisas, ou a vida de Greg está destinada a ser apenas uma maré de azar?