Ashley sempre foi a mais descolada da turma. Aquela garota que sabe o quer - festas e mais festas - e que, diferente das amigas, nunca gastou seu tempo sonhando com príncipes encantados. Mas tudo muda quando, um dia qualquer, ela vai ao cinema com sua melhor amiga e conhece Dylan: um garoto lindo, um pouco quieto, de olhos verdes e cabelos incríveis que acaba grudando na cabeça dela.
Ashley só consegue pensar naqueles jeans justos, no ar meio desinteressado, nas pernas finas... O efeito é devastador. Mas cada vez que eles se encontram, Dylan tem uma reação diferente: quando estão sozinhos, se dão bem e conversam como amigos; quando se veem nas festas, o garoto a evita. Será que isso é só timidez? Ou na verdade ele tem vergonha de ficar ao lado de uma menina como ela? Será que, no fim das contas, ela é vista como uma garota fútil?
Com esse vaivém, e sem saber como agir, Ash fica cada vez mais insegura e confusa, começa a tomar decisões erradas - quem já não saiu com um pensando em esquecer o outro? - e depois, como nunca tinha acontecido antes, se sente totalmente arrependida. Gostar de alguém de verdade estava sendo mais difícil do que parecia...