Seymour Herson é um garoto tímido que é alvo de chacotas no colégio particular em Manhattan, onde estuda. Sua sorte muda com a entrada de um novo aluno, o rico e problemático Elliot Allagash, que já foi expulso de várias escolas. Entedidado, Allagash investe em um novo hobby, transformar Seymour no aluno mais popular do colégio, lançando mão dos mais complexos esquemas.