Após duas tentativas fracassadas de escrever um romance, V. S. Naipaul resolveu se debruçar sobre suas memórias de infância em Port of Spain, Trinidad, nos conturbados anos 1930 e 40. O livro que resultou desse esforço, Miguel Street,
foi concluído pouco antes de o autor completar 23 anos, mas só foi publicado quatro anos depois, em 1959, após o sucesso de O massagista místico.
Nesse livro, Naipaul descreve a vida na Miguel Street, rua de um bairro pobre de Trinidad, em uma série de histórias curtas ligadas pelo mesmo narrador, um garoto que nunca é nomeado. Nesse mundo em que os donos de carrocinhas de lixo são aristocratas e a violência doméstica é generalizada, desfilam os tipos mais excêntricos: Bogart, que passa o dia jogando paciência; Homem-homem, que planeja sua própria crucificação e pede para ser apedrejado, mas se revolta quando atiram pedras nele; Laura, que tem oito filhos com sete homens diferentes; e Bhakcu, um suposto gênio da mecânica que se torna líder espiritual.
Miguel Street é um livro de cor local e de aguda sensibilidade para descrever as mais diversas manifestações da condição humana, traços que já prenunciam o grande escritor que Naipaul viria a se tornar.