Os três temas principais que inspiram as reflexões reunidas neste livro são a invenção da liberdade ao longo da história, os caminhos da democracia e as cidades modernas - que se constroem sobre concepções de democracia e liberdade na maioria das vezes ilusórias.Adauto Novaes escreve no ensaio que abre o volume: "Liberdade e constrangimento externo, eis a contradição para quem vive em sociedade. [...] por constrangimento entenda-se paixão, e são as paixões (o medo, o ódio, a glória etc.) e a servidão humana que decorrem delas que devem ser o nosso ponto de partida. A liberdade humana, o ponto de chegada".Uma das questões cruciais apresentada no livro é a de que a liberdade não se realiza baseada apenas nos valores e normas já estabelecidos. Ao contrário, ela deve ser criada, renovada e reinventada sempre. Como escreve Novaes, as discussões sobre a liberdade e a democracia devem ser permanentes.O avesso da liberdade traz ensaios de Francis Wolff, Gerd Bornheim, Moacyr Novaes, Newton Bignotto, Franklin Leopoldo e Silva, Paulo Vieira Neto, Renato Janine Ribeiro, François Hartog, Renault Barbaras, Luiz Alberto Oliveira, Charles Malamoud, Sergio Paulo Rouanet, Fernando César Teixeira França, Carlos Frederico Marés, Fábio Konder Comparato, Jorge Coli, Olgária Matos, Luiz Carlos Villalta e Willi Bolle. Os textos foram apresentados originalmente no ciclo de conferências A invenção da liberdade, realizado em 2000 no Rio de Janeiro, com coordenação de Adauto Novaes.