Esta obra é destinada a todo público de estudantes e professores de matemática da educação básica que demonstram interesse pelos temas de Probabilidade e Geometria Plana, que estão presentes no currículo do ensino médio com raríssima, ou nenhuma conexão. O livro dispõe de problemas que correlacionam conceitos da Geometria Plana, como as noções de medidas de segmento, medidas de superfícies, e da Teoria das Probabilidades, como as noções de espaço amostral finito, de espaço amostral infinito, bem como da noção do conceito de proporcionalidade. Abordamos também o aspecto da historicidade dos temas, permitindo ao leitor a compreensão de como se deu o desenvolvimento dessas importantes áreas do conhecimento matemático. O trabalho oportuniza o acesso a uma Literatura que discorre sobre problemas de aplicação dos conceitos prévios dessas Teorias, e que permitem a interação com o software livre Geogebra em muitas demonstrações das soluções.