Blair, Serena e Nate tiveram seu tempo de glória. Até agora. Um novo trio chegou à Nova York, trazendo uma boa bagagem de... escândalos! Baby, Avery e Owen Carlyle são de Nantucket, Massachuttes, e, sim, eles têm pedigree. Netos de Avery Carlyle, uma das mais sofisticadas damas da sociedade nova-iorquina recém-falecida, os trigêmeos se mudam para o apartamento que pertencia a Blair e sua família e estão prontos para fazer de Nova York seu novo playground. Linda e loura, Avery é uma aspirante a "mais popular do colégio". Já Baby não tem nada de naive, e está bem confortável no perfil de bad girl. A e B terão que enfrentar a Constance Billard School for Girls, e sabemos como aquelas escadarias podem ser cruéis. Antes mesmo do primeiro dia de aula, Avery já tem uma inimiga: Jack. Um das mais ricas e detestáveis garotas da Constance - e por que não do Upper East Side? -, Jacqueline sabe bem como transformar em um inferno a vida de qualquer um; e é exatamente isso que ela planeja para A. Ao contrário da irmã, Baby não quer ser aceita no colégio nem fazer novas amigas: ela prefere ser expulsa e voltar para Nantucket, onde está o namorado (e, ah, as intermináveis farras na praia). Enquanto isso, Owen está matriculado na St. Jude"s. Um gato que nunca dispensa a sunga, ele não precisa se preocupar com a popularidade e pode escolher os amigos, amigas e, claro, namoradas. Mas uma paixão misteriosa durante as férias parece ter pegado o rapaz de jeito... O verão pode ter acabado, mas para os Carlyle as coisas só estão começando a esquentar!