Anne agora é diretora da escola de Summerside. A nova cidade e posição preparam desafios, como a influente família Pringle, que não a quer a frente da escola. Gilbert Blythe está a três anos de concluir a faculdade de medicina e Anne se corresponde com o noivo por cartas, compartilhando sua rotina com as viúvas tia Kate e tia Chatty, a governanta Rebecca Dew, o gato Dusty e sua vizinha Elizabeth.