A milésima segunda noite da avenida Paulista é uma coletânea de textos escritos ao longo da década de 40, em que Joel Silveira (1918-) emprega, de forma inovadora no Brasil, recursos próprios da literatura. Dono de um estilo famoso pela mordacidade, o jornalista cobriu fatos que marcaram a vida política do país e, no Rio de Janeiro, conviveu com artistas e intelectuais como Manuel Bandeira, Carlos Drummond de Andrade, Paulo Mendes Campos e Rubem Braga.
Sua primeira matéria de destaque foi "Grã-finos em São Paulo", perfil debochado da elite paulistana que saiu em 1943, na revista carioca Diretrizes, de Samuel Wainer. O texto - uma das mais importantes reportagens brasileiras - chamou a atenção de Assis Chateaubriand. Pouco depois, uma entrevista dada a Joel por Monteiro Lobato, criticando a ditadura Vargas, provocou o fechamento da Diretrizes. O jornalista foi então trabalhar com Chatô nos Diários Associados, ao lado de figuras ilustres como David Nasser, Nelson Rodrigues, Lucio Cardoso, Gilberto Freyre, José Lins do Rego, entre outros.
Ao voltar da Itália, onde atuou como correspondente na Segunda Guerra, a serviço de Chatô, Joel faria sua reportagem mais conhecida. O conde Francisco Matarazzo Jr. preparava uma grandiosa festa para o casamento de sua filha, e o viperino Joel foi incumbido de escrever sobre o assunto. Assim nasceu "A milésima segunda noite da avenida Paulista", matéria que descreve o casamento de Filly Matarazzo, herdeira do maior parque industrial da América Latina, com o carioca João Lage.
Além de reportagens, o livro traz crônicas curtas e bem-humoradas sobre a vida cultural do Rio, além de textos situados entre o perfil e a entrevista, retratando escritores e artistas como Monteiro Lobato, Agripino Grieco, Antônio Nássara, Candido Portinari e João Cabral de Melo Neto.
O jornalista Fernando Morais, autor de Chatô, o rei do Brasil, assina o posfácio do livro, em que faz um perfil de Joel Silveira, comentando a trajetória e fatos recentes da vida do jornalista, como sua "anticandidatura" à Academia Brasileira de Letras.