O jornalista Otavio Frias Filho narra as sete "investigações participativas" que o levaram a experiências radicais: saltar de paraquedas, tomar o chá alucinógeno do Santo Daime na Amazônia, viajar num submarino, atuar numa peça de teatro, peregrinar pelo caminho de Santiago, explorar o mundo do sexo transgressivo e aproximar-se do suicídio. Queda livre se compõe de sete textos que narram o que Otavio Frias Filho chama de "investigações participativas": mergulhos em experiências radicais ou, nas palavras do próprio autor, "descidas até os círculos do inferno pessoal". Nesses ensaios de risco, Frias conjuga a objetividade jornalística de cada investigação com uma voz narrativa extremamente pessoal, de distanciamento e humor cáustico. No primeiro texto, o autor, que tem pavor de avião, embarca num monomotor para saltar pela primeira vez de paraquedas, após dois minutos de treinamento em terra. O segundo texto é uma viagem ao coração da selva amazônica, onde Frias experimenta o chá alucinógeno do Santo Daime, durante uma cerimônia dessa seita genuinamente nacional, que combina catolicismo e crença nos poderes místicos da natureza. O texto seguinte narra como, anestesiado com dois comprimidos contra enjôo, o autor mergulha no oceano a bordo de um submarino construído no Brasil. Apesar da claustrofobia, emerge são e salvo. A quarta experiência se dá no palco de um teatro, onde Frias, autor de peças teatrais, enfrenta o desafio de ser ator de uma peça dirigida por José Celso Martinez Corrêa depois de ensaiar apenas três vezes. Além de descrever o pavor que antecede a entrada em palco, ele discute a arte da representação, fala sobre o trabalho do diretor e explica porque deixou de escrever para o teatro - num episódio do qual participa o também diretor Gerald Thomas. No quinto texto, o repórter narra sua peregrinação pelo caminho de Santiago, onde não experimenta êxtase ou revelação divina, embora chore de dor, alegria, humildade, orgulho, e adquira ferimentos nos pés que ficarão para sempre latejando na memória. No sexto artigo, o reservado diretor de jornal descreve sua incursão no mundo do sexo transgressivo: swing, orgias e sadomasoquismo. Por fim, o suicídio. O autor decide trabalhar como voluntário no Centro de Valorização da Vida (CVV), atendendo a telefonemas de pessoas em estado de depressão e desesperança.