O historiador Sidney Chalhoub dedicou anos ao estudo da escravidão e da vida operária no Brasil do século XIX. Posteriormente, começou a se interessar pela obra de Machado de Assis. Em Machado de Assis, historiador, procura compreender a produção do romancista a partir do contexto social e histórico que deu origem a ela.
O autor analisa romances e contos, em busca do sentido das mudanças do período segundo a visão de Machado. A segunda parte do livro trata do funcionário público Joaquim Maria Machado de Assis. Nas décadas de 1870 e 1880, Machado foi chefe da repartição do Ministério da Agricultura encarregada de acompanhar a aplicação da lei do Ventre Livre, de 1871. Chalhoub identifica as intervenções do romancista nos processos, mostrando que Machado procurava interpretações jurídicas favoráveis ao escravo que se queria libertar.
Em seu duplo caminho, de estudo social e análise estética, Chalhoub segue o percurso de críticos como Roberto Schwarz e John Gledson. Machado de Assis, historiador propõe uma leitura da obra do escritor baseada na análise de um período decisivo da história brasileira, que Machado descreveu com lógica satírica implacável.