O presente trabalho investiga o fenômeno das regulações expropriatórias a partir de uma concepção ampla do instituto da desapropriação. Assentada a premissa de que o art. 5º, inciso XXIV, da Constituição Federal atrai para o seu campo de incidência toda espécie de sacrifício ao direito de propriedade, tem-se que o Estado não pode se valer do instrumental regulatório para desapropriar sem a observância dos requisitos constitucionalmente previstos. Poderá fazê-lo apenas se percorrer o caminho constitucional da desapropriação, por meio da deflagração de um devido processo expropriatório que garanta aos expropriados uma solução compensatória prévia e justa. Além da redação expressa do art. 5º, inciso XXIV, da Constituição, outros dispositivos do próprio texto constitucional legitimam a mesma conclusão. Sobre o ponto, o Decreto-Lei nº 3.365/41, considerado a lei geral sobre desapropriações no Brasil, oferece instrumentais adequados a tal fim? Em caso negativo, é possível propor um modelo procedimental ideal para efetivar as regulações expropriatórias? A análise de impacto regulatório (AIR) poderia servir a tal propósito? Responder a tais indagações depende do reconhecimento de que o devido processo expropriatório deve ser permeado pelos princípios da participação, da consensualidade, da transparência e da eficiência. Nem sempre, porém, é fácil identificar o potencial expropriatório da regulação. Afinal, quando a ordenação se transmuda em expropriação? Resolver a chamada “questão expropriatória” constitui, por certo, um dos maiores desafios do direito público contemporâneo. Os parâmetros propostos pela doutrina brasileira são insuficientes e muitas vezes inadequados para identificar o caráter expropriatório da regulação. Por essa razão, recorre-se ao cenário norte-americano, no qual as regulações expropriatórias têm sido objeto de profundos estudos e julgadas há mais de um século. Os precedentes e trabalhos realizados nos Estados Unidos constituem, portanto, campo fértil para a compreensão do tema. Ao fim, à luz do ordenamento jurídico brasileiro, são propostos parâmetros materiais de identificação de traços expropriatórios da regulação.